時折、リモート接続したウィンドウが真っ黒の画面になってしまうのはなぜか?
直接対象のPCにログインしないとその状態が続いてしまいます。
これは対象のPCのディスプレイ出力が無いためだと考えられます。
TeamViewerはディスプレイ出力の情報を利用してリモート側で画面情報を取得しています。
対象のPCにログインしているかどうかではなく、対象のPCでディスプレイ出力があるかどうかをご確認ください。
対処方法は色々ありますが、下記の記事が参考になると思います。
https://community.teamviewer.com/Japanese/kb/articles/4256-headless